Description
Book SynopsisIm diesem Buch wird zuerst die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff begründet. Davon ausgehend werden im Abschnitt 2 die Grundbegriffe der elektronischen Struktur organischer Verbindungen behandelt, soweit sie für das Verständnis von Reaktivität und Selektivität erforderlich sind. Es folgen im Abschnitt 3 die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 4, dem Hauptteil des Buches, werden die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen beschrieben, und zwar: Substitutionsreaktionen, Additionsreaktionen, Eleminierungen, Isomerisierungen, Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Nucleophilen, Reaktionen der Carbonsäuren und ihrer Derivate mit Nucleophilen, Reaktionen ambienter Verbindungen, Oxidationen und Reduktionen, elektrochemische, photochemische und enzymatische Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 5 schließlich wird die Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen detailliert erläutert.
Table of Contents1 Die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff.- 2 Die elektronische Struktur organischer Verbindungen.- 2.1 Grundlagen der MO-Theorie.- 2.1.1 Atomorbitale.- 2.1.2 Molekülorbitale in nichtkonjugierten Systemen.- 2.1.3 Molekülorbitale in konjugierten Systemen.- 2.2 Polare Bindungen.- 2.3 Donor-Akzeptor-Bindungen.- 2.4 Polare Substituenteneffekte.- 2.5 Sterische Substituenteneffekte.- 3 Die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen.- 3.1 Chemische Reaktionsgleichung.- 3.2 Thermochemische Reaktionsgleichung.- 3.3 Thermodynamik der Reaktionen.- 3.4 Kinetik der Reaktionen.- 3.5 Mechanismus der Reaktionen.- 3.6 Reaktivität und Selektivität.- 3.7 Klassifizierung der Reaktionen.- 3.8 Nomenklatur der Reaktionen und Reaktionsmechanismen.- 4 Die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen.- 4.1 Substitutionsreaktionen.- 4.1.1 Radikalische Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom.- 4.1.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom.- 4.1.3 Elektrophile Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom.- 4.1.4 Elektrophile Substitutionsreaktionen benzoider Verbindungen.- 4.1.5 Nucleophile Substitutionsreaktionen benzoider Verbindungen.- 4.1.6 Radikalische Substitutionsreaktionen benzoider Verbindungen.- 4.1.7 Substitutionsreaktionen heteroaromatischer Verbindungen.- 4.2 Additionsreaktionen.- 4.2.1 Elektrophile Additionsreaktionen an C-C-Mehrfachbindungen.- 4.2.2 Radikalische Additionsreaktionen an C-C-Mehrfachbindungen.- 4.2.3 Nucleophile Additionsreaktionen an C-C-Mehrfachbindungen.- 4.2.4 Cycloadditionen.- 4 3 Eliminierungen.- 4.3.1 ?-Eliminierungen.- 4.3.2 ?-Eliminierungen.- 4.3.3 Fragmentierungen.- 4.3.4 Cycloeliminierungen (Cycloreversionen).- 4.4 Isomerisierungen (Umlagerungen).- 4.4.1 Elektrocyclische Reaktionen.- 4.4.2 Sigmatrope Umlagerungen.- 4.4.3 Protomerie (prototrope Umlagerungen).- 4.4.4 Nucleophile Umlagerungen.- 4.4.5 Elektrophile Umlagerungen.- 4.4.6 Radikalische Umlagerungen.- 4.4.7 Stereoisomerisierungen.- 4.5 Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Nucleophilen.- 4.6 Reaktionen der Carbonsäuren und ihrer Derivate mit Nucleophilen.- 4.7 Reaktionen ambidenter Verbindungen.- 4.8 Oxidation und Reduktion organischer Verbindungen.- 4.9 Elektrochemische Reaktionen organischer Verbindungen.- 4.10 Photochemische Reaktionen organischer Verbindungen.- 4.11 Enzymatische Reaktionen organischer Verbindungen.- 5 Die Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen.- 5.1 Nitrierung benzoider Verbindungen.- 5.2 Homogen katalysierte Hydrierung von Olefmen.- 5.3 Wittig-Reaktion und Homer-Emmons-Reaktion.- 5.4 Fischersche Indolsynthese.- 5.5 Sharpless-Epoxidierung.- Sachwörterverzeichnis.
